Die junge Kupplerin Kitty Song Covey glaubt, in ihren Teenager-Jahren bereits alles über die Liebe zu wissen. Als sie um die halbe Welt reist, um ihren Freund wiederzusehen, muss sie recht bald feststellen, dass Beziehungen sehr viel komplizierter sind, wenn das eigene Herz beteiligt ist.

Jimmy trauert um seine verstorbene Frau und hat damit zu kämpfen, dass sein Leben als Vater, Freund und Therapeut weitergehen muss. Er entscheidet sich für einen neuen Ansatz gegenüber allen, die ihm begegnen: ungefilterte, brutale Ehrlichkeit. Kann er sich selbst helfen, indem er anderen hilft?