Bobby Cannavale begann seine Schauspielerkarriere auf der Theaterbühne, unter anderem unter Lee Strasberg. Im Fernsehen war er in den NBC Serien Trinity und Third Watch und in der letzten Staffel von Ally McBeal zu sehen und übernahm die Rolle eines der vielen wechselnden Männer in Sex and the City. Im Kino übernimmt er seit 1997 kleine und mittlere Rollen in Filmen wie Der Knochenjäger, Der Guru oder Postman.

Filmografie (Auswahl):

1997
Night Falls in Manhattan (Nacht über Manhattan), Regie: Sidney Lumet
Postman (Postman), Regie: Kevin Costner

1999
The Bone Collector (Der Knochenjäger), Regie: Philipp Noyce
The Holy Man (Der Guru), Regie: Stephen Herek
Gloria (Gloria), Regie: Sidney Lumet

2002
The Devil and Daniel Webster (Der Teufel und Daniel Webster), Regie: Alec Baldwin

2003
The Station Agent (Station agent), Regie: Tom McCarthy