Nach dem College haben sich die Wege der beiden Freunde Ben (Mark Duplass) und Andrew (Joshua Leonard) getrennt. Während der eine sich in der Zwischenzeit ein behaglich-mittelständisches Leben mit einem festen Job, einer Ehefrau, einem Haus und vielleicht sogar bald mit Nachwuchs eingerichtet hat, pflegt der andere nach wie vor einen studentisch-bohèmienhaften Lebensstil zwischen Reisen um die Welt und eher vagen Versuchen, von seiner Kunst zu leben.