„Shepard & Dark“ erzählt die Geschichte der engen Freundschaft zwischen dem amerikanischen Dramaturgen und Schauspieler Sam Shepard und Johnny Dark. Die beiden Männer lernten sich als junge Erwachsene kennen, kurz bevor Shepard als Theaterautor Berühmtheit erlang und hielten über Jahrzehnte vor allem durch Briefe Kontakt. Die Dokumentation widmet sich dem Vorhaben der beiden, aus diesen Briefen ein Buch zusammenzustellen, welches sowohl ihre jeweiligen Biographien als auch die Entwicklungen der amerikanischen Zeitgeschichte abbilden soll. Dabei sehen sich Shepard und Dark zum einen mit Konflikten aus ihrer Vergangenheit konfrontiert, nähern sich durch die gemeinsamen Erinnerungen jedoch auch wieder an.