Ben Whittaker (Robert de Niro) hängt sein langweiliges Rentnerdasein an den Nagel, um ein Praktikum bei der Online-Versandhändlerin Jules Ostin (Anne Hathaway) anzutreten. Der ehemalige Manager einer Druckerei kutschiert seine Chefin in New York zwischen Haus und Büro hin und her. Was ihr Ehemann denn beruflich mache, fragt er irgendwann, während er sie im Rückspiegel fixiert. Ein aufsteigender Star im Marketing sei er gewesen, aber damit sie die Hände für ihr Unternehmen freihabe, sei er Hausmann geworden und kümmere sich nun um die Tochter, antwortet sie mit festem Blick in den Rückspiegel. „Wirklich ein Mann des 21. Jahrhunderts“, entgegnet Ben mit merkwürdigem Unterton. Aber Jules hat die Botschaft verstanden. „Bitte versetze Ben an eine andere Stelle“, simst sie an ihre Sekretärin.

Nach der ersten halben Stunde ist das die erste Szene des Films mit Intensität. Davor gab es Albernheiten mit Jules‘ überforderter Sekretärin und Masseuse Fiona (Rene Russo), die Ben in Ekstase versetzt. Aber jetzt scheint es so, als ob das Thema des Films bestimmt wäre: ein alter Chauvinist, der Business für Männersache hält, gegen junge Frau, die sich Respekt in der Geschäftswelt erkämpft. Doch genau vor dieser Konfrontation kneift Man lernt nie aus nun. Kein Einfall ist dafür zu blöd – ob nun Ben und Kollegen in das Haus von Jules‘ Mutter einbrechen, um eine unglücklich formulierte E-Mail von Jules zu löschen, oder Fiona durch ihre Massagekünste für billige Frivolität sorgt, obwohl sie doch eigentlich ein ganz feiner Typ ist.

Der ansonsten lahme Film, den Rhythmusmusik aus dem Off vergeblich in Schwung versetzen will, verbeißt sich in die altvordere Vorstellung, dass die Frau mit dem männlichen Vornamen nicht reüssieren darf. Wie zur Strafe geht ihr Mann fremd. Ein CEO soll sie an der Firmenspitze ersetzen. Gegenüber anderen Frauen ergreift Ben für Jules´ aufreibendes Engagement im Job Partei, aber mit einer Verkniffenheit, die beim hier fehlbesetzten De Niro unfreiwillig wirkt. Wenn dann auch noch die Idee zu dem Mode-Online-Shop nicht von Jules stammen soll, sondern von ihrem Mann (Zack Pearlman), platzt einem der Kragen: Das geht gar nicht!