Tony Towers (Michael Sheen) steht kurz davor, die Reise seines Lebens anzutreten. Wir schreiben das Jahr 1985 und er ist ein erfolgreicher Nachtclubmanager, eine lokale Berühmtheit und mit einer viel jüngeren Frau, Sue (Nathalie Emmanuel), verlobt. Aber als er den Zug nach Nottingham besteigt, um an einem weihnachtlichen Familientreffen teilzunehmen, werden die Dinge ein wenig seltsam. Als er einen Waggon weiter in den Buffetwagen geht, landet er im Jahr 1995, wo er feststellt, dass seine Clubs Pleite gegangen sind und sein Leben aus den Fugen geraten ist. Tony entdeckt, dass er sich in diesem schicksalhaften Zug vorwärts und rückwärts in verschiedene Abschnitte seines Lebens versetzen kann. Und nicht nur das: Die Handlungen, die er in einem Waggon vornimmt, wirken sich direkt auf sein Leben im nächsten Waggon aus. Die Frage ist: Kann Tony sein Leben — und das Leben der Menschen, die er liebt — zum Besseren verändern, oder macht er alles nur noch schlimmer?