In „Happiest Season“ geht es um ein lesbisches Pärchen. An Weihnachten plant Abby (Kristen Stewart) vor der ganzen Familie um die Hand ihrer Freundin Harper (Mackenzie Davis) anzuhalten. Die Situation verkompliziert sich jedoch als herauskommt, dass ihre Freundin noch kein Coming-Out gegenüber ihrer konservativen Familie hatte.