Im Mittelpunkt der Handlung stehen der Jungstar Vincent „Vince“ Chase (Adrian Grenier) und seine titelgebende „Entourage“, bestehend aus seinen Kindheitsfreunden Eric „E“ Murphy (Kevin Connolly) und „Turtle“ (Jerry Ferrara) sowie seinem älteren Halbbruder Johnny „Drama“ Chase (Kevin Dillon). Die vier Männer stammen aus Queens, wuchsen in ärmlichen Verhältnissen auf – und führen nun ein Luxusleben in Los Angeles. Zu Beginn der ersten Staffel hat Vince den Film „Head On“ mit Jessica Alba abgedreht und sucht nach einem neuen Projekt – hat allerdings kein großes Interesse daran, Drehbücher zu lesen und Entscheidungen zu treffen. Eric fungiert (zunächst eher planlos, später deutlich souveräner) als Manager von Vince – während sich der slackerhafte „Turtle“ unter anderem als Fahrer und Drogenbeschaffer für seinen Kumpel betätigt. Johnny ist wiederum selbst Schauspieler – hat dabei jedoch weit weniger Erfolg als sein jüngerer, attraktiverer Halbbruder.

Die Serie verfügt im Wesentlichen über drei Stärken. Die erste ist ohne Frage die Freundschaft zwischen den vier Protagonisten – sowie die Chemie zwischen den Darstellern. „Sein Ruhm ist ihr Glück“, lautet die tagline zur ersten Staffel, in Bezug auf Eric, „Turtle“ und Johnny, die als „Gefolgschaft“ von Vince von dessen Prominenz profitieren. Doch dies ist nur die eine Seite – denn immer wieder zeigt sich, dass Vince seine „Entourage“ nicht minder braucht, um glücklich zu sein. Insbesondere zwischen Vince und Eric besteht ein interessantes Verhältnis gegenseitiger Abhängigkeit – was zuweilen auch zu Konflikten führt. Die Gruppenmitglieder sorgen und kümmern sich umeinander, genießen die Gesellschaft der anderen – und stoßen sich hin und wieder gegenseitig vor den Kopf, während sie Clubs und Cafés, Haus- und Strandpartys besuchen oder durch die Stadt cruisen.

Die zweite Stärke ist die Art und Weise, wie Entourage seinem Publikum einen Einblick in das Showgeschäft in Hollywood gewährt. Die Serie ist weniger eine bitterböse Satire im Stile von Robert Altmans The Player – vielmehr wird die Entertainment-Branche hier mit einem amüsierten Augenzwinkern präsentiert. Zahlreiche Stars und Sternchen ließen sich im Laufe der acht Staffeln zu Gastauftritten animieren – zumeist als sie selbst (in Season 1 etwa Scarlett Johansson), in vereinzelten Fällen auch in schrägen Rollen (etwa Val Kilmer als „The Sherpa“). Ab der zweiten Staffel erstreckten sich diese Auftritte häufig über mehrere Episoden – etwa wenn Vince mit James Cameron als Regisseur und Mandy Moore als Spielpartnerin (und Ex-Geliebte) das Unterwasser-action movie „Aquaman“ dreht.

Als dritter Vorzug der Serie muss schließlich die von Jeremy Piven furios verkörperte Figur des Agenten Ari Gold genannt werden. Ari ist Workaholic und Choleriker – sowie ein zuverlässiger Lieferant für herrliche one-liner. Dass seinem Klienten Vince die künstlerische Herausforderung bei der Wahl seiner Projekte stets wichtiger ist als der große Kassen-Hit, bringt Ari immer wieder zur Verzweiflung. Was Entourage bedauerlicherweise weitgehend fehlt, sind ähnlich eindrückliche weibliche Charaktere. Abgesehen von der schlagfertigen PR-Zuständigen Shauna (Debi Mazar) gibt es in Staffel 1 nur zwei bedeutendere Frauenfiguren. Doch weder auf Kristen (Monica Keena), die on/off-Freundin von Eric, noch auf Emily (Samaire Armstrong), die Assistentin von Ari, wird allzu viel Aufmerksamkeit gerichtet. Beide wurden im Laufe der zweiten Staffel herausgeschrieben; mit der Milliardärstochter Sloan (Emmanuelle Chriqui) kam später immerhin eine weibliche Sympathieträgerin hinzu, die auch im Kinofilm noch einen wichtigen Part einnehmen sollte. Zudem bekam „Mrs. Ari Gold“ (Perrey Reeves) in den Folgestaffeln mehr screen time, was einige schöne screwball-Momente zur Folge hatte.

Alles in allem ist Entourage eine kurzweilige Buddy-Serie über das Leben und (gelegentliche) Arbeiten in der Traumfabrik. Die Mini-Krisen des Protagonisten-Quartetts („Wie bewältigen wir einen Talk-Show-Auftritt bei Jimmy Kimmel?“, „Woher bekommen wir Gras-Nachschub?“ et cetera) werden witzig umgesetzt – und für die L.A.-Atmosphäre äußerst treffende Bilder gefunden.