Wallace (Daniel Radcliffe) brach nach der Trennung von seiner Freundin sein Medizinstudium ab. Nach einer einjährigen Trauerphase will er wieder nach vorne schauen und besucht die Party seines Freundes Allan (Adam Driver). Dort lernt er dessen Cousine kennen, die Trickfilmzeichnerin Chantry (Zoe Kazan). Sie gibt Wallace ihre Telefonnummer, fügt aber hinzu, dass sie liiert ist. Wallace wirft den Zettel fort, läuft Chantry aber bald wieder über den Weg. Weil sie sich viel zu sagen haben, beschließen sie, einfach gute Freunde zu sein. Ihr Umfeld reagiert sehr skeptisch und geizt nicht mit spöttischen Bemerkungen. Denn auch als Chantrys Freund Ben (Rafe Spall) für sechs Monate nach Dublin zieht, halten Wallace und Chantry den platonischen Charakter ihrer Beziehung aufrecht. Doch Allan erkennt ganz richtig, dass Wallace längst verliebt ist. Womöglich hegt auch Chantry tiefere Gefühle für Wallace, aber sie will das, schon aus Rücksicht auf Ben, gar nicht so genau wissen.

Die Hauptfiguren werden oft in Versuchung geführt, woraus sich komische Situationen ergeben. Ein Markenzeichen des Films sind seine schlagfertigen, ironisch provokanten Dialoge, die auch Nahrung erhalten, wenn sich das Umfeld so ungebeten wie sarkastisch in die Beziehung einmischt. Die Figuren sind jedoch nicht so klischeehaft gezeichnet wie in vielen US-Komödien. Allan und seine neue Freundin Nicole (Mackenzie Davis) zum Beispiel bilden ein konträres Vergleichspaar, das Wallace provoziert und mit seiner schrillen Art für Pfeffer sorgt, ohne gleich total überspannt oder unreif zu wirken.

Die Verknüpfung von nüchternen und zarteren, emotionalen Tönen gelingt auch bei der visuellen Gestaltung. Durch die schnelllebige, kühle Großstadt weht ab und zu eine sanfte Brise Sehnsucht in Form einer animierten kleinen Frauengestalt. Sie trägt die Züge Chantrys, die sie auch gezeichnet hat. Wallaces romantische Natur äußert sich, wenn er abends auf das Dach des kleinen Häuschens steigt, in dem er bei seiner Schwester und dem kleinen Neffen wohnt. Dort oben hat er zwar noch die erleuchteten Wolkenkratzer der Stadt im Blick, aber die Bühne gehört in erster Linie einem majestätischen Sternenhimmel.

Anders als Zoe Kazan, die als Chantry zwar etwas mädchenhaft, aber auch sehr authentisch wirkt, bewegt sich Daniel Radcliffe in seiner ersten Komödienrolle nicht wie ein Fisch im Wasser. Sein Spiel wirkt gehemmt, was aber auch zu seinem Part des bemühten Gutmenschen passt, dem kaum Ambivalenz gestattet wird. So erhält Radcliffe nicht die optimale Gelegenheit, sich vom Image des integeren, altruistischen Jungen aus den Harry-Potter-Filmen zu befreien. Insgesamt bietet diese Komödie leichte, sympathische Unterhaltung, allerdings ohne einen bleibenden Eindruck zu hinterlassen.