Im Jahre 1964 sitzt Cole Porter (Kevin Kline) alt und krank an seinem Klavier und intoniert einen seinen größten Erfolge "Night and Day". Seine Gedanken schweifen zurück in die Jahre seiner großen Erfolge, ein Regisseur (Jonathan Pryce) – der Tod möglicherweise – unternimmt in einem gespenstischen leeren Theater, das sich wie durch Zauberhand bevölkert, unternimmt mit dem Komponisten eine Reise durch dessen Vergangenheit, in dessen Verlauf er die wichtigsten Stationen seines Lebensweges Revue passieren lässt. Neben musikalischen Herausforderungen erweist sich dabei vor allem die Liebe zu seiner Frau Linda (Ashley Judd) und eine Reihe von Schicksalsschlägen und Unfällen als ernsthafte Prüfung.

De-Lovely ist kein authentisches Biopic, sondern eher eine Hommage an den Komponisten und unverbesserlichen Romantiker Cole Porter mit bewusst traumhaften und phantastischen Elementen. Trotz aller Idealisierungen und Vereinfachungen versteht es der Film dennoch, ein komplexes Bild des Charakters und der Person Porters zu zeichnen und zugleich durch Bilderreichtum und die mitreißende Musik. Die komplexe Verschränkung der Zeitebenen hindert den Film allerdings ab und an, richtig in Schwung zu kommen, was allerdings die musikalischen Darbietungen wieder wettzumachen verstehen.