Doch Holden und Amy verbringen immer mehr Zeit miteinander, was nicht ohne Folgen bleibt. Denn Alyssa muss sich mit der Zeit eingestehen, dass es nicht allein Freundschaft empfindet, die sie für Holden empfindet, sondern auch Liebe – und das ausgerechnet zu einem Mann. Diese Erkenntnis stürzt Alyssa in ein tiefes Gefühlschaos, aus dem es scheinbar keinen Ausweg gibt. Banky beobachtet die neue Entwicklung in der Beziehung der beiden mit sehr gemischten Gefühlen, er reagiert eifersüchtig, denn er fürchtet, seinen besten Freund und Partner zu verlieren. Und was für den intoleranten Banky daran am schlimmsten ist: Es ist ausgerechnet eine Lesbe, die das Herz von Holden erobert hat. Als sei Alyssa das personifizierte Böse, versucht Banky nun alles erdenklich Mögliche, um die beiden wieder auseinander zu bringen, was das Chaos noch weiter vergrößert. Als er schließlich Details aus Alyssas bewegter Vergangenheit in Erfahrung bringt, zögert Banky keinen Moment, diese gegen die Frau anzuwenden. Und tatsächlich gelingt es ihm damit, Holden zu verunsichern.

1994 trat der Regisseur Kevin Smith erstmals mit seinem für 27.000 Dollar gedrehten Debütfilm Clerks in Erscheinung, einer kruden und äußerst witzigen Slacker-Komödie, die sich schnell zu einem weltweiten Arthouse-Hit mauserte. Nach dem Misserfolg von Mallrats (1995) gelang ihm 1997 mit Chasing Amy eine frische und pointierte Komödie über die Liebesirrungen und -wirrungen von Twentysomethings jenseits jeder Campus-Romantik und Yuppie-Attitüde. Neben den hervorragend aufspielenden Ben Affleck, der danach erst so richtig in Hollywood durchstartete und Joey Lauren Adams ist auch der Regisseur Kevin Smith himself als sein in allen Filmen auftauchendes Alter Ego Silent Bob zu bewundern. Bei der Berlinale 1997 war Chasing Amy einer der Lieblingsfilme des Publikums, und wenn man sich heute den Film anschaut, dann weiß man auch, dass das vollkommen berechtigt war. Übrigens eine gute Nachricht für alle Clerks-Fans: Smith arbeitet an einem Nachfolger des Kultfilms, der dieses Jahr noch fertig werden soll.