Herman Spooner (Matthew Lillard) ist Gebrauchtwagenverkäufer und lebt immer noch bei seinen Eltern. Er hängt an seinen Gewohnheiten und seiner Tagesroutine. Doch sein 30. Geburtstag naht und damit das Ende des Ultimatums seiner Eltern: Spooner muss ausziehen! Und zu allem Übel droht ihm auch noch sein Chef mit Kündigung, falls er nicht mehr Umsätze bringt. Der schlimmste Tag in Spooners Leben hat eben begonnen, da trifft er zufällig die Frau seiner Träume …