Jefferson Bailey (Morgan Simpson) ist am Ende. Der Blues-Musiker ist vollkomen pleite, sein Lampenfieber grenzt schon an eine Psychose und er säuft bis zum Exzess. Zu all diesem Übel, hat er sich noch Geld von einem Typ (Luke Perry) geliehen, mit dem nicht gut Kirschen essen ist und mit dessen Ehefrau (Taryn Manning) geschlafen. Da scheint ist wie ein Wink des Schicksals als Augy (Michael Clarke Duncan) auftaucht und ihm berichtet, dass sein Großvater vor sechs Monaten gestorben sei und er geerbt hat. Die Erbschaft muss Jefferson allerdings persönlich antreten und daher bricht das ungleiche Duo, nach einigen Anlaufschwierigkeiten, zu einer Fahrt durch den Süden der USA auf.