Das Playland Café in der Essex Street 21 in Boston in Massachusetts war Bostons älteste Schwulenbar. Es befand sich in der sogenannten „Combat Zone“, dem Vergnügungsviertel für Erwachsene in Boston, das heute Downtown Crossing genannt wird. In diesem Viertel fanden sich Pornokinos, Stripclubs und andere Lokale. Bei seiner Eröffnung im Jahr 1937 wurde das Playland Café noch nicht als Schwulenbar bezeichnet, erlangte aber schnell diesen Ruf. In der Essex Street 21 befindet sich heute ein Parkhaus.