Sommer 1988: Matt Franklin (Topher Grace) hat seinen Abschluss vom angesehenen Bostoner MIT in der Tasche. Doch anstatt bei einem renommierten Unternehmen zu arbeiten, jobbt er lieber als Aushilfe in einer Videothek. Matt kann sich einfach nicht entscheiden, was er mit seinem Leben anfangen soll. Als ihn seine Jugendliebe Tori (Teresa Palmer) zu einer Fete einlädt, hofft Matt, dass er sie endlich für sich gewinnen kann. Gemeinsam mit seiner Schwester Wendy (Anna Faris) und Kumpel Barry (Dan Fogler) wird er eine Nacht erleben, die er so schnell nicht vergessen wird.