Will (David Call), ein arbeits- und zielloser Playboy aus Brooklyn, New York, hat die Zeit zwischen 20 und 30 mit den lockeren Affären verbracht. Als ihm bewusst wird, dass nach und nach alle seine Freunde mit festen Jobs und Beziehungen sesshaft geworden sind, entscheidet sich Will mit aller Kraft jemanden zu suchen, mit dem er das nächste Kapitel seines Lebens angehen will.