Der Hochzeitsfotograf Theo (Chris Messina) ist von seiner Arbeit gelangweilt, bis er ein lukratives Nebengeschäft entdeckt. Er lässt sich von Kunden engagieren, die er in ihrem Auftrag heimlich fotografiert und die ihn für die voyeuristischen Schnappschüsse gut bezahlen. Das einträgliche Geschäft läuft gut, bis Theo von einer Blondine angeheuert wird, für die er eine gradezu obsessive Leidenschaft entwickelt, die weit über seinen Auftrag hinausgeht. Tag und Nacht folgt er auf ihren Fersen und sorgt so auch dafür, dass seine Beziehung zu seiner Freundin Nat (Rashida Jones), die er in Kürze heiraten will, in Gefahr gerät.