Auf dem Weg zu seinem Verleger stolpert der Schriftsteller Sam Wexler (Josh Radnor) sozusagen über ein Kind, das von seinen Eltern in der U-Bahn getrennt wurde. Rasheen, so heißt der Kleine, weigert sich standhaft sich aus der Obhut von Josh zu begeben, der erfährt, dass der Junge bereits in sechs Pflegeheimen untergebracht war. Spontan erlaubt Josh Rasheen ein paar Tage bei sich zu bleiben. So lernt Rasheen auch Joshs Freunde kennen: Annie (Malin Akerman), die immer die falschen Männer trifft, Mary-Catherine (Zoe Kazan) und Charlie (Pablo Schreiber), deren Beziehung in einer ziemlichen Schieflage ist, und Mississippi (Kate Mara), in die Sam irgendwie verknallt ist.

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