"Der letzte Gentleman" beruht auf einem Roman von Jonathan Ames, der in Deutschland unter dem Titel "Henry und Louis" erschienen ist. Inszeniert wurde der Film von dem Regie-Duo Shari Springer Berman und Robert Pulcini ("American Splendor").

Louis Ives arbeitet als Lehrer und glaubt er sei eine Figur aus einem Roman von F. Scott Fitzgerald. Leider hat Louis auch eine Vorliebe für Damenwäsche, die ihn seinen Job kostet. Auf der Suche nach einer neuen, billigen Bleibe lernt er den erfolglosen Schriftsteller und Dramatiker Henry Harrison kennen, der sich seine Brötchen als Gigolo verdient.

Es entsteht eine Zwangswohngemeinschaft der beiden womöglich letzten Gentlemen in New York, die so überhaupt nicht in unsere Zeit zu passen scheinen.