Cal Weaver (Steve Carell) ist jenseits der 40 und hat seinen Traum verwirklicht – ein guter Job, ein schönes Haus, wunderbare Kinder, die Ehe mit seiner Schulfreundin. Doch dann erfährt Cal, dass seine Frau Emily (Julianne Moore) ihn betrogen hat und die Scheidung will – unvermittelt löst sich die Idylle in Luft auf.

Als Single wider Willen hat Cal aufgrund seiner jahrzehntelangen Ehe völlig verlernt, wie man sich auf Dates verhält. Weil der unglückliche Cal sein Selbstmitleid an einsamen Abenden in einer Bar ertränkt, nimmt ihn der zehn Jahre jüngere Aufreißer Jacob Palmer (Ryan Gosling) unter seine Fittiche: Er will Cal helfen, seine Frau zu vergessen und ein neues Leben zu beginnen.