Nach einem gescheiterten Selbstmordversuch wird der labile und unsichere Leonard (Joaquin Phoenix) aus der Psychiatrie entlassen. Seine jüdischen Eltern, die eine kleine Reinigungsfirma besitzen, hoffen, ihren Filius mit Sandra (Vinessa Shaw), der Tochter eines befreundeten Unternehmers zu verheiraten und so zwei Fliegen mit einer Klappe zu schlagen: Die Fusion der zwei Firmen und die Fortsetzung der Familiendynastie. Der Plan scheint aufzugehen, bis Leonard seine Nachbarin, die kapriziöse und schöne Michelle (Gwyneth Paltrow) kennen lernt. Leonard entwickelt eine zwanghafte Liebe zu ihr, obwohl sie selbst eigentlich nur an ihrem Chef interessiert ist.

Die Reaktionen auf Two Lovers sind gemischt: Zwar wird immer wieder das Ensemble, und hier vor allem die Leistung von Joaquin Phoenix gelobt, doch richtig erwärmen kann sich die Kritik für den Film nicht. Aus dem Rahmen fällt Hanns-Georg Rodek, der in Die Welt schreibt: „Phoenix’ Figur ist so schwach, dass sie nicht einmal die Bezeichnung Antiheld verdient, Paltrow heult zu viel … und man wünscht zum Ende hin, Phoenix’ Selbstmordversuch am Anfang wäre gelungen.“ Andreas Borcholte äußert sich auf spiegel.de differenzierter und positiver: „Phoenix und Paltrow spielen so beherzt und verleihen den Schwächen und Beschädigungen ihrer Charaktere so viel Glaubwürdigkeit, dass Grays Film am Schicksal einer schnöden „romantic comedy“ mit großen Stars vorbeischrammt und bis zum optimistischen Ende sehenswert bleibt.“ Auch Verena Dauerer findet auf arte.tv lobende Worte für Joaquin Phonex: „Mit großer Zärtlichkeit für seine Charaktere zeigt er (James Gray, Anm. der Red.) ihre emotionalen Befindlichkeiten zueinander und kann sich dabei voll und ganz auf das schauspielerische Talent seiner Hauptdarsteller verlassen; allen voran Joaquin Phoenix als Leonard.“

Bei Variety hat Todd McCarthy bei „mitreißendes und berührendes Drama“ gesehen, dass eine „willkommene Abwechslung von James Grays üblicher Krimi-Ware ist“. David Gritten vom Daily Telegraph lobt den Film als eine „ordentliche Charakterstudie“, obwohl der Plot ihn ziemlich kalt lässt. A. O. Scott von der New York Times äußert sich sehr positiv über Two Lovers, der zwar „altmodisch und vielleicht auch anachronistisch sei“, doch habe die „Aufrichtigkeit und emotionale Intensität des Films etwas Grandioses.“