Für Michael (Zach Braff) ist sein Leben bis zu seinem dreißigsten Geburtstag ganz gut verlaufen. Als attraktiver Endzwanziger hat er sich blendend gehalten. Er hat als Architekt einen ausfüllenden Job und lebt mit seiner langjährigen, attraktiven Freundin Jenna (Jacinda Barett) zusammen. Für seinen lässigen Lebensstil hat er sich eine gewisse Leichtigkeit bewahrt. Locker, leicht und ohne große Probleme lebt er sein Leben. Plötzlich wird Jenna schwanger und die unbeschwerten Tage drohen sich nun in eine seltsam, spießige Familie-mit-Haus-und Garten-Idylle zu verwandeln. Michael beginnt zu verzweifeln und hat Angst davor, dass sein Leben keine Überraschungen mehr bietet. Seine Freunde Chris (Casey Affleck), Izzy (Michael Weston) und Kenny (Eric Christian Olson) haben ähnliche Probleme. Sie alle stecken in Beziehungen, in denen sie mehr oder weniger unglücklich sind. Im Laufe des Films bekommt der Zuschauer mit, dass diese Beziehungen brüchig und zum scheitern verurteilt sind. Um vor dem Frust einer gescheiterten Beziehung zu fliehen, planen sie einen Abenteuertrip nach Südamerika.

Auf einer Hochzeit begegnet Michael der lebensfrohen und äußerst attraktiven Kim (Rachel Bilson). Diese ist gerade 18 Jahre alt und zwischen beiden kommt es zu einem sinnlichen Verhältnis. Michael ist verwirrt und stellt sein bisheriges Leben komplett in Frage. Auch seine Beziehung zu Jenna ist gefährdet, da diese von dem beginnenden Doppelleben Michaels erfährt. Michael läuft vor seiner Verantwortung weg und beginnt ein Verhältnis mit Kim. Ständig plagen ihn Selbstzweifel und er wird in dieses Verhältnis mehr gezogen, als dass er selbstbestimmt handelt. Auch bei Jennas Eltern (Blythe Danner und Tom Wilkinson) hängt der Haussegen schief. Es sieht immer mehr danach aus, als ob ihre lange Ehe einem unrühmlichen Ende entgegensteuert. Schließlich stehen alle Protagonisten an einem Wendepunkt in ihrem Leben. Bei den jungen Darstellern handelt es sich um den Sprung ins Erwachsenenleben und bei Jennas Eltern um eine Krise ihrer langjährigen Ehe.

Weniger wäre in diesem Fall mehr gewesen. Denn sowohl in dem Hauptplot, wie auch in den Subplots Beziehungsdramen in aller epischen Breite darzustellen, belastet die Nerven des Zuschauers. Zwar laufen die Darsteller zu Höchstformen auf, der Film verfügt aber nicht über genügend Humor und Tempo, um die Problemkonstellationen abzufedern. Es gibt hier und da witzige Dialoge, insgesamt ist dies jedoch zu wenig. Die Thematik der männlichen Midlife-Crisis im Bezug auf das Erwachsenenleben wird nur allzu deutlich und langatmig dargestellt. Ein paar weniger Beziehungsprobleme hätten es auch getan. Das Beziehungsgeflecht ist sehr dicht und die Kameraeinstellungen von Nah und Halbnah überwiegen, so dass sich die Darsteller keine Schwäche erlauben können. Die gefühlte Geschichte spiegelt sich überwiegend in den Gesichtern der Darsteller ab. Das Casting der einzelnen Protagonisten ist stimmig, der Zuschauer nimmt den Darstellern ihre Beziehungen untereinander ab. Kinobesucher, die Beziehungsdramen mögen, werden an diesem Film ihre helle Freude haben, denn Regisseur Tony Goldwyn setzt die Probleme der Midlife-Crisis realistisch um und besonders jene Besucher, welche die Grenze der Dreißiger überschritten haben, dürften sich in dem Film wieder gespiegelt sehen. Für alle anderen Besucher wird der Film zu langatmig sein.

Der letzte Kuss / The Last Kiss ist ein amerikanisches Remake des italienischen Films L´ Ultimo Bacio, der für zehn David di Donatella, dem „italienischen Oscar“, nominiert wurde. Die Produzenten Tom Rosenberg und Gary Lucchesi von Lakeshore Entertainment waren von diesem Film sehr begeistert. Ähnlich wie Der letzte Kuss / The Last Kiss behandelt L´ Ultimo Baccio Themen, mit denen es junge Leute heute zu tun bekommen. Das Remake ist jedoch nur zum Teil gelungen.